真田昌幸「降伏したいが家人と相談がある。お待ち下さい」真田「戦争の準備は出来た。好きなだけ来い」

去し、さらに一向宗門徒や旧武田家臣団などによる一揆と上杉景勝の侵攻を危惧し、森長可が領地を捨てて美濃国へ逃亡しようとすると、昌元は信濃国人衆を母体とした一揆勢を率いてその撤退を阻止した。

そこで森長可は昌元の息子である森庄助（森姓は森長可が烏帽子親の為）をはじめとする人質を使って交渉の席を作り出し、家臣である大塚次右衛門を一揆衆への交渉役として遣わせる。大塚は昌元の裏切りをその席で糾弾するなど終始強気の態度であり、ひとまず松本での人質の解放は約束されたが「森軍には手出しをしない」という条件を飲まされる事となった。しかし一揆衆は納得しておらず猿ヶ馬場峠で森長可と戦に及ぶも撃退される。そこで再度、大塚と一揆衆の会談の席が設けられ、大塚は手出し無用の事を強く言明した。しかしながら森長可は昌元の裏切りそのものに強く不快感を持っており、松本に着くと約束を反故にし森長可自ら森庄助を殺すと、森軍は他の人質も悉く殺しそのまま北信濃から撤退していった。

上杉景勝傘下と最期
その後、昌元は上杉景勝に属したが、同年7月に相模国の後北条氏が信濃佐久郡へ出兵すると、昌元は北条氏直に内通する。『武徳編年集成』によれば、昌元は武田遺臣の真田昌幸により調略されたという。昌元内通の際に後北条氏からの使者が上杉方に捕縛されたため内通が露見し、7月13日に上杉景勝の陣所を尋ねた昌元は誅殺された。これにより、高坂氏嫡流は滅亡した。