戦国武将自体の戦闘力が高いという風潮

秀吉が氏郷を評して、「蒲生氏郷の兵10万と、織田信長様の兵5千が戦えば、勝利するのは織田軍である。蒲生側が織田兵4千の首を取っても、信長様は必ず脱出しているが、逆に織田側が5人も討ち取れば、その中に必ず氏郷の首が含まれているからだ。」と語ったという。

剣術等の武芸百般、和歌・茶道・連歌・蹴鞠等の文芸を修め、さらには囲碁・料理・猿楽などにも造詣が深く、当代随一の教養人でもあった。剣術は塚原卜伝に学び、波々伯部貞弘・吉田雪荷から弓術の印可を、弓馬故実（武田流）を武田信豊から相伝されるなど武芸にも高い素質を示した。膂力も強く、京都の路上で突進してきた牛の角をつかみ投げ倒したという逸話もある。また、息子・忠興と共に遊泳術にも優れたという。

初首は14歳の時で、鳥屋根城攻めで忠真の部隊に属し、この時忠真が槍で敵兵を刺しながら忠勝を招き、「この首を取って戦功にしろ」と言ったが、忠勝は「我何ぞ人の力を借りて、以て武功を立てんや」と言って自ら敵陣に駆け入り敵の首を挙げたので、忠真をはじめとする諸将は忠勝を只者ではないと感じ入った。

出奔して細川家にいた頃、長政について聞かれた又兵衛は「明日にも長政と一戦する、という状況になれば、何の謀り事も要りません。鉄砲隊50挺に申し付け、構わずに敵の先頭をやってくる槍前槍脇をとにかく御撃ちなさい。五人も撃ち倒せば、真っ先では無いかも知れませんが、二人目か三人目には、長政を討ち留める事でしょう。黒田長政という人は天性剛強な生まれつきで、どんな合戦でも先手に出、物脇の二人目か三人目にあって諸士と先を争う将であるので、この先陣争いの連中を御討ちなされば、そのまま安々と黒田長政を御討ちになれる、と言うことなのです。」そう申し上げると退出した。後で、細川忠興を初め細川家の諸人、『後藤又兵衛は黒田長政に多くの不満があって黒田家を立ち退いたというのに、古主を悪く言うように見えて、実は古主の武威を語っていた。忠義の厚い、見事な侍である』と、彼を大いに褒め讃えたとのことである。