石田三成が無能みたいな風潮

近江国の領主となった石田三成から、左近に仕官の要請があった。それまでも多くの要請を断ってきた左近はやはり断るが、三成の必死の説得により仕官を受け入れ、2万石の俸禄で召し抱えられた。これは、当時の三成の禄高4万石のうちの半分を与えられるという破格の待遇であった。もっとも、島左近が石田三成に仕えたのは、三成が佐和山19万石の城主になってからという説も有力であるが、それでも破格の待遇であったことには違いがない。石田三成は小姓の頃に知行400石全てを投げうって、柴田勝家や主君・秀吉が1万2千石で召し抱えようとした豪傑渡辺勘兵衛（渡辺了とは別人）を召し抱えており、その話を元にして左近召し抱えの逸話が作られたとの説もある。

三成が処刑直前に喉が乾いたので警護の者に水を所望した際、「水は無いが、柿がある。代わりにそれを食せ」と言われたのに対し、三成は「柿は痰の毒であるのでいらない」と答えた。これを聞いた警護の者は「もうすぐに首を切られる者が、今から毒断ちをして何になる」と笑ったが、三成は「大志を持つ者は、最期の瞬間まで命を惜しむものだ」と言い、泰然としていたという（『茗話記』・真田増誉の『明良洪範』）。