戦国大名がいたのが信じられない都市

室町時代中期、上総の戦国大名として成長しつつあった上総武田氏の武田信長によって久留里城が築かれ、同氏の分流である真里谷氏の擁立した小弓公方の勢力圏内にあったが、天文7年（1538年）の第1次国府台合戦により里見義堯が掌握するところとなり、里見氏の上総における拠点となった。同合戦の後、相模小田原の北条氏の勢力が房総に及ぶと、里見氏は久留里城を最前線として北条氏と対峙した。天正18年（1590年）、豊臣秀吉による小田原征伐への遅参・惣無事令違反により上総全域および下総南部が里見氏から没収され徳川家康に与えられると、それまでとは逆に安房一国を安堵された里見氏に対する徳川氏の最前線として大須賀忠政、次いで慶長7年（1602年）には土屋忠直が入封した。慶長19年（1614年）、大久保忠隣失脚に連座した里見忠義が安房一国を没収されて伯耆倉吉に転封となったために、久留里城の「最前線」としての意義は失われた。

安芸高田市（あきたかたし）は、中国地方の中部、広島県の北部に位置する、戦国武将毛利元就の本拠地として知られ、その居城郡山城に代表される古い歴史文化と神楽などの伝統芸能や豊かな自然に恵まれた市である。

江戸の地には、関東管領上杉氏の一族扇谷上杉家の有力な武将であり家老であった太田資長（のちの太田道灌）が入り、江戸氏の居館跡に江戸城を築く。江戸城は、一説には長禄2年（1456年）に建設を始め、翌年完成したという（『鎌倉大草紙』）。太田資長は文明10年（1478年）に剃髪し道灌と号し、文明18年（1486年）に謀殺されるまで江戸城を中心に南関東一円で活躍した。

中世には沼田城の城下町であり、関東平野北部の軍事的な重要地だった。上杉謙信と武田信玄、北条氏は沼田の領有をめぐって激しく対立。上杉軍の北条氏攻撃の拠点ともなった。戦国末期には真田昌幸・信幸の領有ともなった。江戸時代は沼田藩となり、最盛期には3万5千石を数えた。

紀州徳川家（きしゅうとくがわけ）は、江戸時代に紀伊国・伊勢国を治めた徳川氏の一支系で、徳川御三家のひとつ。紀伊徳川家ともいい、単に紀州家、紀伊家ともいう。また、初代頼宣が常陸国に封じられて常陸介に叙任された故事にちなみ、紀伊国へ移封された後も、頼宣の子孫は代々常陸介に叙任された。このため、徳川常陸介家（とくがわひたちのすけけ）という。

戦国時代には、姉小路氏に改姓した三木氏が悲願の飛騨国統一を達成し、一時的にだが支配していた。本能寺の変以後は、金森長近が羽柴秀吉と対立した姉小路頼綱を攻め、高山城を本拠地とした。